섹스 & 시티는 다렌 스타의 번뜩이는 눈에서부터 시작되었다. 다렌 스타는 멜로즈 플레이스, 베벌리힐즈의 아이들의 감독으로 세간에 알려졌고, 95년엔 CBS에서 센트럴 파크 웨스트를 만들고 있었다. 풍부한 상상력과 경험의 소유자인 그는 그 때 뉴욕에 있었고 곧 주간지 뉴욕 옵저버에서 연재되던 섹스 & 시티의 팬이 되었다. 섹스 & 시티는 도시 속 맨하탄 여성을 다룬 캔디스 부쉬넬의 칼럼이었다.
칼럼은 연대기처럼 기술되어 있어 그때그때의 배역을 선정하기에 좋았다. 그 배역으로는 자전거 탄 꼬마, 어딘가 이상한 엄마, 독신주의를 고수하려는 남성 등이 있는데, 이들의 이기주의는 재치있게 의표를 찔려 조소거리가 된다. 캐리 브래드쇼는 캔디스 부쉬넬의 분신으로 설정되었고, 이는 캐리의 종잡을 수 없는 남자친구 빅이 보그의 발행인 론 갤로티를 모델로 한 것이라는 사실까지 말해준다.
센트럴 파크 웨스트를 런칭할 즈음, 캔디스 부쉬넬과 다렌 스타가 손을 잡기로 했다는 기사가 잡지에 실렸고 둘은 친구가 되었다. 다렌 스타는 섹스 & 시티를 기초로 어떻게 TV쇼를 제작할지 고심하기 시작했다. 정말 그녀를 붙잡은 스타의 한 마디는 "30대 싱글 여성 작가들이 인간관계와 그녀 삶의 자아발견 도구인 칼럼을 이용하는 겁니다. 가끔은 그녀 자신조차 모르던 모습도 있겠지요."였다.
드라마로서 작품을 다듬으면서, 다렌 스타는 TV의 활동가능영역을 최대한 활용하는 동시에 성에 대한 여성의 관점에 초점을 맞춰 재미있게 만들고 싶어했다. 초기에는 ABC와 의논했지만, 방송망으로는 그가 생각한 바대로 이행하기 어려울 것 같았다. 그는 "그들은 섹스 & 시티라는 명칭에서부터 거부감을 보였죠."라며 당시를 회상했다. 게다가 방송망을 통해 성적인 내용을 다루게 되면, 10대를 고려해 못 본 척, 완곡하게 다가가야 했기 때문에 방송망을 이용하지 않기를 원했다. 대신 그는 성에 대해 정직하고 솔직하게 드러내고자 했다.
그는 촬영에 있어 청중들의 소리가 그대로 들어가는 것이나, 세트, 네 개의 카메라 등 기존의 시트콤 구성을 그대로 답습하는 것도 원치 않았다. 그래서 멜로즈 플레이스처럼 하나의 카메라를 사용했고, 청중과 웃음소리없이 진행시켰다. 그는 HBO가 이런 스타일을 잘 받아들이리라는 것을 알고 있었는데, 이러한 형식은 영화와도 좋은 조화를 이룰 수 있기 때문이었다. 스타는 이렇게 말했다. "저는 사람들이 TV를 감시하는 걸 바란 게 아니에요. 드라마를 보게 되기를 바란거죠. TV 시리즈물과 영화 사이의 틈을 메워보고 싶었어요." 1996년 여름, 그는 HBO에 아이디어를 제시했다. 그들은 즉시 그의 발상을 받아들였고 그에게 많은 작가와 프로듀서를 붙여주었다.
96년, 부쉬넬의 칼럼이 책으로 나오자, 다렌 스타는 주요 캐릭터 미란다 홉스, 사만다 존스, 샬롯 로스(드라마에서는 성을 요크로 바꾸었다)를 찾아다녔다. 모두 책에서 주연급에 해당하는 캐릭터였다. 다렌 스타는 '저는 이 드라마가 캐리 한 명과 매주 다른 이야기만으로 명작이 될 거라고 생각했습니다. 하지만 섹스 & 시티가 책이 될 때, 저는 캐리가 친구들과 함께 문제를 파헤치게끔 하기로 했죠.'라고 말한다.
그는 97년 1월에 지침을 완성했고 수잔 사이델만을 감독으로 채용했다.(수잔을 찾아서, 1985) 그는 캐스팅에서 사라 제시카 파커에게 캐리 역을 맡기고 싶다는 것 외에는 딱히 생각해둔 게 없었다. 다렌 스타는 "만약 마음대로 섹스를 하고, 자유롭게 성에 대해 이야기하면서 정에 약한 캐릭터를 호의적으로 바라보게 해 줄 여배우가 있어야한다면, 저는 낭만적이고 인간적인 캐릭터를 연출하는 사라를 떠올립니다. 제게는 그녀와 배역의 콤비가 필요하거든요."라며 그녀의 열렬한 팬임을 드러냈다.
파커는 이 프로젝트의 이야기를 듣고서 내키지 않는듯한 반응을 보였다. "난 TV에 출연하지 않은게 벌써 10년이고, 아직은 영화를 더 찍고 싶어요. 내 매니저는 '일반적으로는 당신이 그런 제안을 받아들이지 못하도록 말리겠지만, 여기엔 뭔가가 있어요. 시놉시스를 읽어본 다음에 의논해봐요.'라고 하더군요"
하지만 그녀는 캐리와 빅의 마지막 장면에 흥미를 느꼈고, 다렌 스타와 점심을 하면서 출연의사를 밝혔다. 그러자 다렌 스타는 그녀가 원한다면 제작에 참여시켜 주겠다고 했다. "그녀는 작가인 당신에게 자신의 잔돈을 던지면서도 당신으로 하여금 그녀가 편안하다고 느끼게 할 배우죠. 저는 배우로서의 그녀보다 그녀 자체가 더 탁월하다고 봅니다."
파커는 다렌 스타에 대해 "그는 설득력이 대단해요. 뼈다귀를 문 강아지같았죠. 목표를 위해 최선을 다하거든요."라고 말했다. 그녀는 대본을 남편인 매튜 브로데릭과, 작가이자 감독인 오빠 피핀 파커에게 보여주고 조언을 구했다. 그들은 그녀에게 지각없는 판단은 아니라고 했고, 그녀는 출연 계약서에 서명했다.
사라 제시카 파커와 한 배를 탄 다렌 스타는 뉴욕의 유명한 배역담당책임자 빌리 홉킨스, 수잔느 스미스, 케리 바든과 LA의 배역담당책임자 엘리 칸너에게 휴식을 취하고 있는 배우들을 모으도록 했다. 그들은 샬롯 역에 다렌 스타와 멜로즈 플레이스에서 함께 작업했던 크리스틴 데이비스를, 미란다 역에 영화와 연극을 누비고 다니는 뉴욕의 베테랑 여배우 신시아 닉슨을, 캐리의 게이 친구 스탠포드 블래치 역에 윌리 가슨을, 빅에 크리스 노스를, 그리고 마지막에 팜므 파탈인 사만다 역에 킴 캐트럴을 캐스팅한다.
시범 촬영은 6월에 열흘이 넘는 기간동안 이루어졌다. 네 사람의 개성은 눈에 띄게 나타난다. 사만다는 전혀 억눌리지 않고 성에 다가서는 자유주의자이며, 샬롯은 명랑한 이상주의자이다. 미란다는 촌철살인과 무표정한 얼굴로 대표되며, 캐리는 호기심이 많고 영리하며 정에 약하다. 눈썹을 아주 조금 뽑아냈고 조명은 훌륭하지 않았으며, 캐리는 갈색머리였지만, 드라마를 시작하는 근저에는 도시, 대화체, 성, 우정 그리고 가장 중요한 공감이 깔려있었다.
다렌 스타는 말한다. "지침에서 당신이 본 것을 보고, 사라 제시카는 사랑을 이해하는 걸 포기하지 못하는 캐릭터에게 이끌렸죠. 이 캐릭터 안에는 낭만주의가 살아있습니다. 또한 크리스와 사라 사이의 공감은 전기만큼이나 자극적인 것이었기에 캐스팅은 상당히 중요했어요. 나는 지침에서부터 시리즈를 찾아냈습니다. 그리고 내가 생각해냈을 때, 우리는 여기서 드라마를 만들었습니다."
다렌 스타는 성에 대해 정직하고 솔직하게 드러내고자 했다.
Sex and the City : Kiss and Tell, 14p~15p translation